Jack é um executivo certinho e entediado que decide dividir apartamento com Jill, uma jovem linda, leve e solta no mesmo dia em que a conhece. Juntos eles criam um manual com as principais regras para uma vida feliz. A mais importante delas, "ser honesto", é justamente a que Jill quebra ao esconder de Jack um importante segredo. Mas como nem tudo pode ser controlado com manuais, a decepção de Jack não supera o amor que sente por Jill. Ele agora só precisa reencontrá-la.